汉献帝初平四年（年），曹操割据兖州。他派遣泰山太守应劭往琅琊迎接他的父亲曹嵩及家人百余口到兖州，希望和家人团聚。路过徐州的时候，徐州牧陶谦为了与曹操攀上关系，就让都尉张阎护送曹嵩一行人前往兖州。但是出乎意料的是，张阎杀死了曹嵩及其家人，自己带着曹家的全部财物跑了。曹操接到通报后大怒，就把账记在陶谦身上，打着为父报仇的旗号发兵攻打徐州。

当时陶谦也没有想到自己的手下会背叛自己杀了曹操的家人，但事情既已发生，面对城下的曹操大军，他深感无奈。陶谦久闻曹操的大名，又见曹兵众多，心知仅凭自己的力量难以抵抗，便请北海相孔融、青州刺史田楷前来相救，希望凭借多人之力打退曹操，保全自己。孔融接到陶谦的求救后，让刘备和他一起去，于是刘备就带着关羽、张飞、赵云和数千人马奔赴徐州，以帮助陶谦解决困境。

刘备到了徐州城下，与曹操的军队打了一仗，初战胜利，暂时缓解了徐州的危机。陶谦感激刘备的相救，就要把徐州城让给刘备，没想到刘备却百般推辞。刘备真的不想要徐州吗？当然不是。只因曹操等人此时都对徐州虎视眈眈，形势所迫，不能接受而已。事情确如刘备所料，他的到来只是暂缓了危机，仍然没有解决事情。

刘备对陶谦说，他想给曹操写一封信，劝曹操退兵，这是最好的解决办法，如果他不退兵，到时候再战不迟。陶谦也没有什么更好的办法，就让刘备试一试，死马当活马医吧。于是，刘备给曹操写了一封劝其退兵的信。曹操接到信后破口大骂，一个他不认识的小人物都敢写信劝他，再加上失去亲人的痛苦，他怒火冲天，大有不灭陶谦不罢休的架势。刘备当时实力弱小，跟曹操差了太多，怎么有可能劝说曹操退兵呢？当时的局势，就是公孙瓒写信来劝，曹操恐怕也不会给面子的，何况还是无名之辈的刘备。但这就是刘备的聪明之处，试试也没有什么，他不会有什么利益的损失。

曹操虽然很生气，但也没有失去理智，他接受了谋士郭嘉的建议，对刘备好言以答，再按计划攻城。正在他们商议的时候，有兵土来报，兖州已被吕布占领。曹操大怒，自己的老巢被人占领了，当务之急不是打徐州，而是回兵兖州，夺回自己的老巢。因此，他就卖个人情给刘备，回了信，退了兵，回去打兖州了。刘备也没想到会有这样的结果，竟然一封信就劝退了曹操。陶谦很感激，觉得刘备这个人很不错，就重提把徐州送给刘备的事，刘备不肯接受，再三推辞。后来，陶谦去世了，刘备就接了陶谦的班，从一个小小的县长直接当上了徐州牧，成为一路诸侯。

其实，刘备答应去救陶谦的时候，就对局势有了基本的判断。如果能够为陶谦解围最好，因为这样可以加强他与陶谦的关系，如果不能解围，也算给了孔融足够的面子，加强了与他的关系。总之，出兵救陶谦风险不大，好处却很多，这才坚定了刘备出兵的决心。改善了与他人的关系，扩大了人脉。刘备受北海相孔融的邀请，出兵徐州救陶谦，使孔融觉得刘备是一个可交之人，扩大了人脉关系，并且提高了知名度。

当时刘备虽有所发展，但是和曹操等人相比，差距太大。给曹操写信，他自己都觉得不会有结果。但是一个小人物给一个大人物写信，即便解决不了问题，达不到目的，也没什么风险，还能提高小人物的知名度，是一箭双雕之举。但阴差阳错，吕布此时攻打了兖州，这封信就成了曹操以退为进的台阶，起到了意想不到的作用。刘备一封信劝退曹操，这让陶谦很感激。虽然曹操退兵不全是这封信的功劳，或者说这封信在曹操退兵的事情上起的作用不大，但是从表面来看，曹操是因为这封信而退兵的。陶谦一直记着此事，所以在临死前将徐州城交给了刘备，这对刘备来说是意料之外的惊喜。此后，刘备就以徐州为根基，踏上了诸侯争霸的道路。